Ronaldo sinh ra trong 1 gia đình nghèo [8], sống ở khu ngoại ô Bento Ribeiro, thành phố Rio de Janeiro, Brasil. Đây là nơi anh làm quen với bóng đá đường phố từ tuổi ấu thơ. Lúc nhỏ không ham học nhưng rất mê đá bóng. Anh nói: Tại Brasil, đường phố là trường đại học tốt nhất mà bạn có thể theo học. Gia đình anh khá bất ổn, cha mẹ ly hôn vào năm anh 17 tuổi. Cũng như nhiều ngôi sao Brasil khác, Ronaldo khởi đầu sự nghiệp bóng đá không chuyên của mình trong những đội bóng đường phố. Anh chơi những trận bóng nghiêm túc đầu đời của mình tại câu lạc bộ quần vợt Valqueire và thường ở vị trí thủ môn. Nhưng huấn luyện viên Fernando dos Santos đã nhanh chóng phát hiện tài năng của Ronaldo, đưa anh vào chơi bóng đá 11 người tại câu lạc bộ Social de Ramos. Thời gian này anh ghi được 166 bàn, trong đó có trận ghi tới 11 bàn. Với sự thể hiện đó, anh được mời chơi cho São Cristóvão, một đội bóng hạng II ở Brasil.

São Cristóvão xem như là nơi khởi đầu sự nghiệp của Ronaldo. Anh nổi tiếng ở đây từ năm 14 tuổi với những bàn thắng ấn tượng. Thời gian ở São Cristóvão, anh ghi được 36 bàn sau 54 trận đấu và rất được huấn luyện viên của đội, ông Adfredo, trọng dụng. Thế nhưng mơ ước từ nhỏ của Ronaldo là được chơi cho Clube de Regatas do Flamengo, nơi thần tượng Zico đã trở thành huyền thoại. Anh có cơ hội vào câu lạc bộ chủ sân Maracana vào năm 1992, nhưng trong lần tuyển chọn ấy có quá nhiều người, lại đi bộ đến trễ do không đủ tiền đi xe buýt nên Ronaldo không được để mắt tới nhiều, thậm chí không được đưa tiền xe về nhà. Trên đường về anh còn bị giật đồng hồ đeo tay. Hai chuyến đi bộ đó đã làm Ronaldo thất vọng với đội bóng thần tượng thuở ấu thơ.

Nhưng những gì anh thể hiện tại São Cristóvão và đội tuyển U17 Brasil đã làm cho một đội bóng khác để mắt tới, đó là Cruzeiro E.C, sẽ là nơi anh bắt đầu sự nghiệp bóng đá chuyên nghiệp.